مقالات

 فنل و کاربردهای آن

فنل ترکیبی آلی است با فرمول مولکولی C₆H₅OH، دمای ذوب 42 درجه‌ی سانتی‌گراد ، نقطه‌ی اشتعال 79 درجه‌ی سانتی‌گراد، چگالی 1.07 و جرم مولی 94.11. قدرت اسیدی این ترکیب 9.9 است که ضعیف و کم محسوب می‌شود.

فنل به‌صورت جامد خالص سفیدرنگ بلوری یافت می‌شود؛ که دارای انحلال‌پذیری بالایی در آب بوده که این خاصیت به علت ایجاد پیوند هیدروژنی بین مولکول‌های آب با فنل است(9 گرم در 100 گرم آب که تقریبا معادل 10% است). در ترکیباتی از فنل، که در آن‌ها بیش یک گروه هیدروکسیل  به‌صورت متصل به حلقه‌ی بنزنی است، را پلی هیدریک فنل می‌نامند که با غلظت بالا موجب ایجاد سوختگی می‌شود.

این ماده در صنایع کاربرد وسیعی داشته که از آن به‌عنوان ماده‌ی اولیه استفاده می‌کنند. فنل را با نام‌های دیگر هیدروکسی بنزن، کربولیک اسید، متیک اسید، هیدروکسی بنزن و بنزنول نیز می‌شناسند.

این ترکیب به علت پیوند هیدروژنی که در ساختار خود دارد، دارای نقطه‌ی جوش بالا است. این ترکیب اکثرا بی‌رنگ است مگر آن‌که در آن‌ها گروهی از مولدهای رنگ وجود داشته باشد.  فنل‌ها در مقابل حمله اکسیژن هوا و عوامل اکسیدکننده  مانند میکرورفریک و اسید کرومیک حساس هستند. گروه‌های جاذب الکترون مانند Cl ، NO2 و غیره پایداری فنل‌ها را افزایش می‌دهد، درحالی‌که گروه‌های الکترون‌دهنده موجب کاهش پایداری آن‌ها در مقابل اکسید شدن به‌وسیله هوا و غیره می‌شود.

این ترکیب یکی از قدیمی‌ترین آنتی‌سپتیک‌ها است. درواقع  از جهاتی می‌توان فنل را نوعی الکل نوع سوم به‌حساب آورد که از تفاوت‌های آن با الکل، داشتن خاصیت اسیدی ضعیفی است که از جمله عوامل ایجادکننده‌ی این خاصیت وجود اوربیتال n در حلقه‌های بنزنی است. قدرت اسیدی این ترکیب به‌وسیله‌ی جاذب‌ها یا دافع‌های الکترون که جانشین هم می‌شوند تغییر می‌کند؛ مثل گروه نیتروکه جاذب الکترون بوده و، با افزایش آن‌ها قدرت اسیدی این ترکیب زیاد می‌شود.

درواقع بر اساس یک قانون عمومی با افزایش گروه هیدروکسیل در یک ترکیب میزان حلالیت آن افزایش میابد که در گروه فنل این گونه نیست.

فنل ها معمولا در محلول‌های رقیق آب یا الکل به کمک میکروفریک ایجاد رنگ‌های مشخص و مجزایی می‌کنند، که گاهی برای ایجاد محلول‌های غلیظ الکلی از این ترکیب استفاده می‌کنند؛ این رنگ‌ها برنوع فنل ها در تعداد گروه‌های هیدروکسیدی متفاوت است.

pH محیط که ترکیبات قبلی در آن آزمایش می‌شوند یا مورد استعمال قرار می‌گیرند، می‌تواند تا حد زیادی قدرت اثر آن‌ها را تغییر دهد. بنابراین PH کمتر می‌تواند قدرت اثر فنل‌های اسیدی‌تر را از طریق جلوگیری از یونیزاسیون آن‌ها افزایش دهد. علت این مطلب این است که نوع خنثی ، بیشتر محلول در چربی بوده و می‌تواند سریع‌تر از نوع یونیزه که کمتر محلول در چربی است در غشای سلول میکروبی نفوذ کند.

در مورد فنل‌هایی که کمتر اسیدی هستند، این موضوع صدق نمی‌کند. فعالیت بیولوژیکی ( در بعضی حالات اثرات سمی ) فنل‌ها کم و بیش می‌تواند تحت نفوذ مستقیم تغییرات PH محیط باشد که میزان دسوسیه شدن فنل را تعیین کند. تقریبا تمام ترکیبات فنلی تا حدی از خود ، فعالیت ضد میکروبی نشان می‌دهند و این فعالیت خیلی اختصاصی نیست. در بعضی حالات ، ترکیبات فنلی ممکن است به‌منظور ایجاد بعضی اثرات تکاملی با DNA تداخل حاصل نماید.

 

فعالیت ضد میکربی فنل‌ها ممکن است در نتیجه زیان وارد شدن به ساختمان و تغییر مکانیسم نفوذپذیری میکرو اورگانیسم ، لیزوزومها و دیوار سلول باشد. گرچه این نوع فعالیت مخصوص بعضی آنتی‌بیوتیک‌ها است، اثرات عمومی ضد میکروبی بسیاری فنل‌ها با رقیق نمودن با آب غیرقابل‌برگشت است. بعلاوه باکتری‌ها در مقابل غلظت مهارکننده اولیه یک فنل نمی‌توانند ایمنی کسب کنند.

تولید:

از اکسیداسیون ایزو پروپیل بنزن با واکنشگرها، که منجر به تولید استون می‌شود که این ترکیب به دلیل پرهزینه بودن چندان رایج نیست. از جمله دیگر واکنش‌های تولید آن شامل:

1)هیدرولیز کلرو بنزن  

2)اکسیداسیون بنزن با اکسید نیتروژن (شیمی سبز)

3)از سولفوناسیون بنزن و هم‌جوشی کاستیک سودا

4) از اکسیداسیون تولئن(DOW)

5)پروپیلن بابنزن واکنش می‌دهند تا cumene را تولید کنند که اکسیدشده و به هیدروپراکسید تبدیل می‌شود، که با یک کاتالیزگر اسیدی دنبال می‌شود تا فنل و استون تولید شود.

درواقع فنل از مونو هیدروکسید بنزن که از قطران زغال سنگ ایجاد می‌شود، با راندمان0.7% از محیطی قلیایی استخراج می‌شود.

 

کاربرد:

فنل ترکیبی آلی است که از آن به‌عنوان گند زدا و به‌عنوان ماده‌ی اولیه در تولید موادی چون نایلون‌ها، شوینده‌ها، افزودنی‌های بنزین، آسپرین( شاخه‌ی دارویی)، پلی اورتان، تولید رنگ و رزین، علف‌کش‌ها، روغن‌های روان کننده، قارچ‌کش‌ها رزین‌ها، مواد منفجره،روان کننده‌ها، فنیل آ، رزین فنلیک، نونیل فنل، انواع عایق‌ها، در صنایع نفت، چرم، کاغذ، صابون‌ها، اسباب‌بازی‌ها، دباغی، رنگرزی و کشاورزی استفاده می‌شوند.

این مواد از نظر اقتصادی عوامل ضد میکروبی با ارزشی‌اند که دارای خاصیت کرم کشی بالایی بوده و با افزایش گروه آلکیل این خاصیت زیاد می‌شود. فنل در محصولات خانگی و در دهان شویه ها نیز کاربرد دارد.

این ماده به‌صورت غیر مستقیم در تهیه‌ی تخته‌های سه لایه نیز استفاده می‌شود. فنل به‌عنوان یک حلال آلی برای حل الکل‌ها، کلروفرم ها و اتر مورد استفاده قرار می‌گیرد. درواقع مهم‌ترین کاربرد فنل این است که از آن به‌عنوان واسطه‌ی شیمیایی در برخی از واکنش‌ها استفاده می‌کنند.

از فنل و استون، بیس فنل آ تولید می‌شود  که کاربرد زیادی در تولید پلیمرهای صنعتی و سنتز انواع اپوکسی و پلی کربنات هارا داراست ؛ حد واسط این واکنش ماده‌ای است با نام novolac که نوعی رزین است و در صنایع چسب و اتصال‌دهنده‌ها کاربرد زیادی دارد. از فنل در ساخت محلول‌های رنگ مو هم استفاده می‌شود.

 در کل رزین‌های فنل از پلیمریزاسیون فنل و فرمالدئید تشکیل می‌شوند، که در صنعت اتومبیل و ساخت سوئیچ‌های الکتریکی کاربرد دارند.

شرایط نگهداری:

این ترکیب باید همراه با خاموش‌کننده‌ها و به دور از ترکیبات اکسیدکننده باشند؛ محل نگهداری آن‌ها هباید خشک و کاملا بسته باشد.

نوع بسته‌بندی:

این ترکیب را به‌صورت بشکه‌های 220 لیتری عرضه می‌کنند.